Al finalizar la invasión de Polonia, la URSS se lanzó a mejorar sus posiciones en el mar Báltico, para lo que debía ocupar los países bálticos y algunas zonas de Escandinavia, que habían sido antiguas posesiones rusas. Esta estrategia estaba destinada a mejorar sus posiciones en la región, en previsión del conflicto con Alemania, que llegaría más tarde o más temprano, a pesar del Pacto de No Agresión Germano-Soviético firmado entre los ministros de asuntos exteriores Von Ribbentrop y Molotov, alemán y soviético, respectivamente. Una forma como otra cualquiera de ganar tiempo por parte de ambas potencias.
Ante la insistente presión militar y política de la URSS, los denominados Estados Bálticos, Estonia, Letonia y Lituania, se vieron obligados a firmar con su poderoso vecino los llamados «pactos de asistencia mutua», con lo que permitían que los soviéticos instalaran bases aéreas y marítimas, además de establecerse tropas soviéticas en el territorio de estas repúblicas. Pero si bien la agresiva política soviética tuvo éxito en estos pequeños países, antiguos territorios del imperio de los zares, fracasó estrepitosamente en otra región que en tiempos también había formado parte del viejo imperio ruso: Finlandia. El país escandinavo era independiente desde 1918 y se opuso enérgicamente a la presión de Stalin.
En octubre de 1939, los delegados finlandeses desplazados a Moscú para tratar «cuestiones políticas concretas», según las palabras de los dirigentes soviéticos, recibieron una serie de exigencias, algunas de ellas inaceptables. La frontera finlandesa del istmo de Carelia, cercana a Leningrado (San Petersburgo), debía trasladarse al norte para proteger la antigua capital de los zares de un hipotético ataque enemigo a través de territorio finlandés. Los soviéticos no se quedaron ahí. Querían más: la cesión de varias islas en el golfo de Finlandia, la región de Pétsamo, en la costa ártica, y el arrendamiento de la península de Hanko, en el sur de Finlandia. Los soviéticos ofrecieron contrapartidas, pues ofrecían la ampliación del territorio central finlandés hacia oriente. Los finlandeses se mostraron dispuestos a aceptar todos los draconianos puntos excepto el que se refería a la península de Hanko, pues significaba dejar en manos soviéticas una base militar próxima a Helsinki, capital del país escandinavo. Por ello, el 13 de noviembre de 1939, se rompieron las negociaciones. Así que los soviéticos, que ya esperaban la negativa finesa, pasaron a la acción y provocaron la guerra fino-soviética amparándose en un supuesto incidente fronterizo. Los soviéticos aseguraron ante la opinión pública mundial que el 26 de noviembre, la artillería finlandesa había abierto fuego contra tropas soviéticas en la población de Mainila, y al día siguiente denunciaron el Pacto de No Agresión Fino-Soviético, firmado en 1932. Comenzaba así la denominada Guerra de Invierno, en la que Stalin confiaba con obtener un rápido y rotundo triunfo. Pero no fue así…
El 30 de noviembre y sin declaración previa de guerra, un poderoso ejército soviético cruzó la frontera con Finlandia. Helsinki fue bombardeada. A pesar de la manifiesta inferioridad finlandesa tanto en armamento como en soldados, el Ejército escandinavo, bien dirigido por el mariscal Mannerheim (considerado hoy en día héroe nacional finés) consiguió resistir la avalancha soviética, a cuya vanguardia iban divisiones blindadas. Los tanques soviéticos fueron inútiles ante el conocimiento del terreno que demostraron los defensores finlandeses, cuya habilidad en la técnica del esquí, provocó la apertura de brechas en el frente, hostigando constantemente la retaguardia soviética. En los frentes del norte y centro, los finlandeses lograron aniquilar hasta cuatro divisiones soviéticas. Hasta mediados de diciembre, los soviéticos quedaron retenidos en todos los frentes y los ataques aéreos no sólo no quebraron la voluntad de resistencia de los finlandeses, sino que la incrementaron.
Pero la superioridad soviética terminó por imponerse, pese a las graves e inesperadas pérdidas sufridas ante un ágil enemigo al que habían considerado muy inferior. El problema de subestimar al contrario puede jugar malas pasadas, como le ocurrió a Stalin en esta ocasión. Además los fineses recibieron muy poca ayuda por parte de las naciones amigas, temerosas de que después los soviéticos se volviesen contra su inestable neutralidad. Como fue el caso de Noruega y Suecia, que mantuvieron la neutralidad oficial, aunque grupos de voluntarios combatieron en las filas del ejército finlandés.
Por fin, en enero de 1940, los soviéticos reorganizaron su ejército, que fue reforzado notablemente, lanzando una gran ofensiva sobre el istmo de Carelia. Los finlandeses se vieron obligados a retroceder, pues sus fuerzas estaban ya muy justas y escaseaban las municiones. El 29 de febrero, el Gobierno finlandés ofreció a los soviéticos el inicio de negociaciones de paz que Stalin aceptó. Los finlandeses, contra todo pronóstico habían conseguido defender la soberanía e independencia de su país y con la Paz de Moscú, el 12 de marzo de ese mismo año, el país salió relativamente bien parado y a pesar de la situación extremadamente crítica. A consecuencia del tratado de paz, Finlandia perdía varias islas del golfo de Finlandia, gran parte de Careiia y franjas de la Finlandia central y septentrional, y cedían en arriendo la península de Hanko durante 30 años. A cambio, mantuvieron la independencia.
No obstante, el número de bajas soviéticas fue muy superior a las de los finlandeses, un hecho que dañó muy seriamente la reputación de las fuerzas armadas soviéticas, pues desde la Guerra de Invierno, tanto Hitler como las potencias occidentales tendieron a infravalorar la capacidad bélica de la URSS. Moscú reaccionó reformando la instrucción militar y la estrategia del Ejército Rojo, efectuando sobre él una profunda y amplia reorganización.